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對(duì)甲苯磺酰氯
- 英文名稱：Tosyl chloride
- 品牌：弘裕
- 產(chǎn)地：國(guó)產(chǎn)
- cas：98-59-9
- 價(jià)格： ￥12/千克
- 發(fā)布日期： 2021-08-26
- 更新日期： 2025-12-02
產(chǎn)品詳請(qǐng)
| 產(chǎn)地 | 國(guó)產(chǎn) |
| 貨號(hào) | |
| 品牌 | 弘裕 |
| 用途 | 用作分析試劑，也用于有機(jī)合成、染料制備及激素合成中分子重排反應(yīng) |
| 英文名稱 | Tosyl chloride |
| 包裝規(guī)格 | 50KG |
| CAS編號(hào) | 98-59-9 |
| 別名 | 4-甲基苯磺酰氯;對(duì)甲苯磺酰氯;對(duì)氯化甲苯砜;甲苯-4-磺酰氯;對(duì)嫁苯磺酰氯;PTSC;p-甲苯芐基磺酰基氯;對(duì)甲基苯磺酰氯 |
| 純度 | 99% |
| 分子式 | C7H7ClO2S |
| 級(jí)別 | 工業(yè)級(jí) |
| 產(chǎn)地/廠商 | 國(guó)產(chǎn) |
4-甲苯磺酰氯
對(duì)甲苯磺酰氯一般指4-甲苯磺酰氯
4-甲苯磺酰氯是一種有機(jī)化合物，分子式為C7H7SO2Cl，為白色菱狀結(jié)晶，有刺激性惡臭的物質(zhì)，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯。工業(yè)上主要用作分析試劑 ，也用于有機(jī)合成 、染料制備及激素合成中分子重排反應(yīng)。
中文名4-甲苯磺酰氯外文名Tosyl chloride化學(xué)式C7H7SO2Cl分子量190.70CAS登錄號(hào)98-59-9 [1] EINECS登錄號(hào)202-684-8熔 點(diǎn)67 ℃水溶性不溶于水密 度1.33 g/cm3外 觀白色菱狀結(jié)晶 [1] 閃 點(diǎn)110 ℃應(yīng) 用分析試劑、有機(jī)合成、染料制備及激素合成中分子重排反應(yīng)危險(xiǎn)性符號(hào)C：腐蝕性物質(zhì)UN危險(xiǎn)貨物編號(hào)UN 3261 8/PG 2
目錄
- 1 簡(jiǎn)介：
- ? 基本信息
- ? 編號(hào)系統(tǒng)
- 2 理化性質(zhì)
- ? 物理特性
- ? 分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
- ? 穩(wěn)定性
- 3 貯存方法
- 4 合成方法
- 5 安全信息
- ? 風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
- ? 安全術(shù)語
- 6 用途
4-甲苯磺酰氯簡(jiǎn)介：
4-甲苯磺酰氯基本信息
英文別名：4-Toluene sulfochloride; 4-Methylbenzenesulfonyl chloride; p-Toluenesulfonyl chloride; Toluene-4-sulfonyl chloride; 4-Toluolsulfonyl chloride; p-Tosyl Chloride; PTSC; P-toluene sulfonyl chloride; p-Toluene Benzyl Sulfonyl Chloride
4-甲苯磺酰氯編號(hào)系統(tǒng)
MDL號(hào)：MFCD00007450
BRN號(hào)：607898
PubChem號(hào)：24889256
4-甲苯磺酰氯理化性質(zhì)
4-甲苯磺酰氯物理特性
飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（88℃）
辛醇/水分配系數(shù)：3.49
溶解性：不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯。
蒸汽壓：0.0151mmHg at 25°C
4-甲苯磺酰氯分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾折射率：45.02
摩爾體積（m3/mol）：142.3
等張比容（90.2K）：360.4
表面張力（dyne/cm）：41.0
極化率：17.84
4-甲苯磺酰氯穩(wěn)定性
穩(wěn)定性：穩(wěn)定
禁配物：強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿
避免接觸的條件：潮濕空氣、受熱
聚合危害：不聚合
分解產(chǎn)物：氧化硫、氯化氫
4-甲苯磺酰氯貯存方法
儲(chǔ)存注意事項(xiàng) [1] ：儲(chǔ)存于陰涼、干燥。通風(fēng)良好的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝必須密封，切勿受潮。應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
4-甲苯磺酰氯合成方法
1.在甲苯氯磺化生產(chǎn)鄰甲苯磺酰氯 的同時(shí)，也生成對(duì)甲苯磺酰氯 。從分離鄰甲苯磺酰氯后的濾餅中，精制得到對(duì)甲苯磺酰氯。
2.將粉碎過的工業(yè)對(duì)甲苯磺酰氯用40～50℃熱水洗滌至無鄰位油，再用丙酮重結(jié)晶。
4-甲苯磺酰氯安全信息
4-甲苯磺酰氯風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R29; R34;
R29： [2] 遇水釋放出有毒氣體。
R34：會(huì)導(dǎo)致灼傷。
4-甲苯磺酰氯安全術(shù)語
S26; S36/37/39; S45;
S26： [2] 萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫(yī)診治。
S45：出現(xiàn)意外或者感到不適，立刻到醫(yī)生那里尋求幫助（ 帶去產(chǎn)品容器標(biāo)簽）。
S36/37/39：穿戴合適的防護(hù)服、手套并使用防護(hù)眼鏡 或者面罩。
4-甲苯磺酰氯用途
用作分析試劑 ，也用于有機(jī)合成、染料制備及激素合成中分子重排反應(yīng)
1. [1] 用于有機(jī)合成，染料制備。用作增塑劑，分析試劑，用于伯胺、仲胺和酚類的測(cè)定。
2.TsCl在有機(jī)化學(xué)中最重要的用途是作為醇類化合物的磺酰化試劑。反應(yīng)條件優(yōu)化的結(jié)果表明：1當(dāng)量的醇在2當(dāng)量TsCl和1.5當(dāng)量吡啶存在下，能夠 產(chǎn)率地轉(zhuǎn)變?yōu)榛酋；a(chǎn)物 (式1)[1]。1,2-二醇化合物在TsCl和堿的作用下則發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng) (式2)[2]。
除了O-上的磺酰化反應(yīng)外，TsCl也能作用于胺類化合物發(fā)生N-上的磺酰化反應(yīng)。并且在不同的堿存在下，TsCl能夠選擇性實(shí)現(xiàn)O-和N-上的磺酰化反應(yīng) (式3)[3]。在吡啶溶劑中，能夠優(yōu)先發(fā)生N-上的磺酰化反應(yīng)；在三乙胺溶劑中，則優(yōu)先發(fā)生O-上的磺酰化反應(yīng)。
TsCl也能用于將烯丙基醇轉(zhuǎn)變?yōu)橄┍?化合物的反應(yīng)，并且不會(huì)發(fā)生烯丙基底物的重排反應(yīng)和其它活潑基團(tuán)的官能團(tuán)轉(zhuǎn)換反應(yīng) (式4)[4]。
烯烴或炔烴與TsCl在TsOH的催化作用下生成β-羥基磺酸酯或β-羰基磺酸酯 (式5[5]，式6[6])。
氨基酸在TsCl和吡啶作用下能夠發(fā)生脫羧反應(yīng) (式7)[7]。反應(yīng)首先生成磺酰化中間體，在磺酰基強(qiáng)烈的吸電子效應(yīng)作用下發(fā)生分子內(nèi)電子轉(zhuǎn)移，脫去一分子氫離子和磺酸根，得到亞胺產(chǎn)物。
肟類化合物在TsCl和吡啶作用下生成的磺酰化產(chǎn)物能繼續(xù)發(fā)生Beckmann重排反應(yīng)，得到內(nèi)酰胺化合物 (式8)[8]。
一級(jí)酰胺化合物在TsCl和吡啶作用下能夠得到腈 (式9)[9]，而類似的甲酰胺底物在TsCl和吡啶作用下則生成異腈 (式10)[10]。
3.用于有機(jī)合成，制造染料、糖精
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